Po přistání na letišti ve Florencii si vyzvednete zamluvené auto (podle instrukcí, které dostanete před odletem). Díky němu budete mít volnost pohybu a dostanete se i na místa hůře přístupná veřejnou dopravou. Program závisí na době vašeho příletu. Pokud jste přijeli večer, ubytujte se a zajděte si posedět do některého z bezpočtu barů, ať už v blízkosti vašeho hotelu nebo třeba na Piazza della Signoria s úchvatným pohledem na Palazzo Vecchio. Máte-li více času, připravila jsem pro vás pěší okruh po nejvýznamnějších památkách Florencie, kde budete moci obdivovat paláce, kostely a náměstí tohoto renesančního skvostu Toskánska.

Vydáte se na jih do cíle své cesty,  do Montepulciana, "nejpřátelštějšího městě světa". Než tam ale dojedete, zastavte se v Sieně, kterou by byla škoda minout. V tomto historickém skvostu dokážete bez problémů strávit několik hodin a pořád budete mít co obdivovat. Naobědvejte se v některé z mnoha trattorií a poté už vyrazte do Montepulciana, kde se ubytujete. Na město budete mít celý následující den, ale pokud máte čas a chuť, vydejte se ještě večer do úzkých uliček obklopených kamennými paláci a ochutnejte některé ze skvělých vín, která se zde nabízí na každém kroku. 

Tento den věnujete objevování města, ve kterém jste ubytovaní. Určitě si vás získá svou autentickou atmosférou. A nejen ono! Zvlněné kopečky, vinice a cesty mezi nimi jsou nejen pastvou pro oko, ale lákají i ke krátké procházce. Pokud budete mít čas a chuť, obujte si boty a vyrazte po prašných cestách směrem na Montefollonico. Nemusíte dojít až tam, přece jen je to skoro osm kilometrů, stačí jen kousek, abyste si užili tuto krásnou krajinu zblízka. 

Vydáte se malebnou krajinou údolí Val d´Orcia do města Pienza, kde se v roce 1405 narodil Enea Silvio Piccolomini, budoucí papež Pius II. Ten se později rozhodl svou rodnou ves přebudovat a nechal vystavět "ideální město". I když plány nebyly kvůli jeho předčasné smrti zcela realizovány, zůstal zde příklad středověké urbanistiky, dnes pod ochranou UNESCO. Po jeho prohlídce se smočíte v termálních pramenech a den zakončíte nad sklenkou jedinečného a oceňovaného vína v obci Montalcino.

Opět projedete působivým Val d´Orcia s olivovými háji a typickými cypřiši rozsetými ve zvlněné krajině, které je zapsáno na seznamu UNESCO.  Po asi čtvrt hodině dojedete do malého městečka Montichiello a poté zamíříte do Bagni San Filippo, k turistům téměř neznámým termální pramenům stékajícím po travertinových kaskádách. Večer se rozloučíte s Montepulcianem návštěvou některého z vinných sklepů a užijete si poslední večer v tomto charismatickém městečku.

Program tohoto dne závisí na hodině vašeho odletu. Buď vyrazíte přímo na letiště, nebo využijete příležitosti a zastavíte se v Monteriggioni na poslední italskou kávu s něčím sladkým k tomu.