Po pristátí na letisku vo Florencii si vyzdvihnete rezervované auto (podľa inštrukcií, ktoré dostanete pred odletom). Vďaka nemu budete mať voľnosť pohybu a dostanete sa aj na miesta horšie prístupné verejnou dopravou. Program závisí od času vášho príletu. Ak ste prišli večer, ubytujte sa a choďte si posedieť do niektorého z nespočetných barov, či už v blízkosti vášho hotela alebo napríklad na Piazza della Signoria s úchvatným pohľadom na Palazzo Vecchio. Ak máte viac času, pripravila som pre vás peší okruh po najvýznamnejších pamiatkach Florencie, kde budete môcť obdivovať paláce, kostoly a námestia tohto renesančného skvostu Toskánska.

Vydáte sa na juh do cieľa svojej cesty,  do Montepulciana, "najpriateľskejšieho mesta sveta". Než tam ale dôjdete, zastavte sa v Siene, ktorú by bola škoda minúť. V tomto historickom skvoste dokážete bez problémov stráviť niekoľko hodín a stále budete mať čo obdivovať. Naobedujte sa v niektorej z mnohých trattorií a potom už vyrazte do Montepulciana, kde sa ubytujete. Na mesto budete mať celý nasledujúci deň, ale ak máte čas a chuť, vydajte sa ešte večer do úzkych uličiek obklopených kamennými palácmi a ochutnajte niektoré zo skvelých vín, ktoré sa tu ponúkajú na každom kroku. 

Tento deň venujete objavovaniu mesta, v ktorom ste ubytovaní. Určite si vás získa svojou autentickou atmosférou. A nielen ono! Zvlnené kopčeky, vinice a cesty medzi nimi sú nielen pastvou pre oči, ale lákajú aj na krátku prechádzku. Ak budete mať čas a chuť, obujte si topánky a vyrazte po prašných cestách smerom na Montefollonico. Nemusíte prísť až tam, predsa len je to skoro osem kilometrov, stačí len kúsok, aby ste si užili túto krásnu krajinu zblízka. 

Vydáte sa malebnou krajinou údolia Val d'Orcia do mesta Pienza, kde sa v roku 1405 narodil Enea Silvio Piccolomini, budúci pápež Pius II. Ten sa neskôr rozhodol svoju rodnú dedinu prestavať a nechal vystavať "ideálne mesto". Aj keď plány neboli kvôli jeho predčasnej smrti úplne realizované, zostal tu príklad stredovekej urbanistiky, dnes pod ochranou UNESCO. Po jeho prehliadke sa omočíte v termálnych prameňoch a deň zakončíte nad pohárikom jedinečného a oceňovaného vína v obci Montalcino.

Opäť prejdete pôsobivým Val d´Orcia s olivovými hájmi a typickými cyprusmi rozosiatymi vo zvlnenej krajine, ktoré je zapísané na zozname UNESCO.  Po asi štvrť hodine doídete do malého mestečka Montichiello a potom zamierite do Bagni San Filippo, k turistom takmer neznámym termálnym prameňom stekajúcim po travertínových kaskádach. Večer sa rozlúčite s Montepulcianom návštevou niektorého z vínnych pivníc a užijete si posledný večer v tomto charizmatickom mestečku.

Program tohto dňa závisí od hodiny vášho odletu. Buď vyrazíte priamo na letisko, alebo využijete príležitosť a zastavíte sa v Monteriggioni na poslednú taliansku kávu s niečím sladkým k tomu.